TATANAMA ORGANIK

Tatanama organik adalah suatu cara sistematik untuk memberi nama senyawa organik yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Idealnya, setiap senyawa organik harus memiliki nama yang dapat digambarkan formula struktural dengan jelas.

Pemberian nama diberikan berdasarkan jumlah atom karbon, bentuk, dan jenis ikatan. Atom karbon memiliki empat elektron valensi sehingga pada keadaan normal, atom karbon akan mengikat empat atom lainnya. Pada kenyataannnya atom karbon bisa mengikat tiga atau dua atom lain. Keadaan yang seperti inilah yang menimbulkan adanya perbedaan cara penamaan.

a.      Alkana, alkena, alkuna

Ikatan rantai tunggal disebut golongan alkana, sedangkan rantai ganda dan rangkap tiga disebut golongan alkena dan alkuna. Ada banyak variasi percabangan dalam struktur senyawa organik sehingga menimbulkan banyak aturan penamaan. Di bawah ini diberikan tabel penamaan singkat rantai utama senyawa organik.

Sistem penamaan :

1.       Penamaan rantai utama didasarkan atas jumlah atom karbon dalam rantai terpanjang yang kemudian diubah kedalam bahasa yag sudah ditentukan , seperti dalam tabel. Perhatikan pula bentuk ikatan yang ada.

2.       Rantai cabang disebut dengan rantai alkil, akhiran nama ane, ena, dan una diganti dengan –il. Sedangkan struktur susunan atom karbon dalam cabang yang bercabang akan diberikan nama khusus. Sebagai contoh isopropil.

3.       Cabang rantai yang berupa atom halida digunakan penamaan dengan akhiran –o. Nama gugus alkil disebut terlebih dahulu. Sebagai contoh: iodo-, bromo-, dsb.

4.       Satu alkil terikat pada rantai ujung senyawa disebut dengan alkil halida primer (RCH₂X). Sedangkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon ujung disebut dengan alkil halida sekunder (R₂CHX), dan tiga gugus alkil yang terikat pada karbon ujung disebut alkil halida tertier (R₃CX).

5.       Letak rantai cabang maupun ikatan rangkap pada rantai utama mempengeruhi penamaan senyawa. Urutan dimulai dari atom karbon ujung yang paling dekat dengan cabang. Cantumkan angka 1,2,3,.... di depan nama senyawa.

6.       Rantai ganda ataupun rantai cabang (alkil) dengan jumlah lebih dari satu dalam struktur senyawa dihitung dan diberi prefiks sesuai dengan jumlah yang ada. Sebagai contoh : di, tri, tetra, dsb.

7.       Urutan peletaan susunan nama senyawa yang memiliki gugus cabang adalah dengan menempatkan gugus cabang dengan urutan abjad huruf awal dalam penulisan bahasa inggris kemudian diikuti dengan nama rantai utama.

8.       Rantai karbon berbentuk cincin diberi nama sesuai dengan jumlah atom karbon penysunnya dengan awalan siklo-. (jumlah atom karbon>2)

Jumlah  Carbon	Alkana (CnH2n+2)	Alkena (CnH2n)	Alkuna (CnH2n-2)	Rantai cabang (-CnH2n+1)	Rantai cincin (CnH2n)
1	Metana	Metena	Metuna	Metil	-
2	Etana	Etena	Etuna	Etil	-
3	Propana	Propena	Propena	Propil	Siklopropana
4	Butana	Butena	Butena	Butil	Siklobutana
5	Pentana	Pentena	Pentuna	Pentil	Siklopentana
6	Heksana	Heksena	Heksuna	Heksil	Sikloheksana
7	Heptana	heptena	Heptuna	Heptil	Sikloheptana

Contoh pemberian nama senyawa:        

3-etil, 4-metil heksana

b.      Alkohol dan eter

Alkohol (R-OH)

Nama alkohol diambil dari nama rantai induknya, yaitu alkana tetapi dengan akhiran –ol. Sama halnya pada penamaan cabang alkana maka apabila dalam suatu rantai terdiri lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penandaan di, tri, dsb tepat sebelum kata –ol. Sebagai contoh : -diol, -triol, dsb.

Apabila gugus hidrokksil ditemukan bersamaan dengan gugus fungsional lainnya maka perlu diperhatikan prioritas gugus fungsional yang ada. (urutan meningkatnya prioitas penamaan: -R-C, C=C, -OH, -CO-, -CO-H, -CO₂H).

Eter (R-O-R)

               Pemberian nama eter didasarkan pada gugus alkil menurut abjad, diikuti dengan kata eter. Untuk eter dengan struktur kompleks, kadang diperlukan nama gugus alkoksi. 

c.       Benzena dan turunannya

Benzena (C₆H₆) merupakan senyawa lingkar dengan rantai ganda yang berselag-seling (atom karbon berjumlah enam) dan merupakan bagian dari senyawa aromatik. Tata cara penamaan senyawa turunan benzena tidak jauh berbeda dengan alkana dengan benzena sebagai rantai utama, hanya saja ada beberapa senyawa yang memiliki nama tersendiri.

 

etil benzena                 bromobenzena

                  Tatanama benzena dengan dua substituen digambarkan sebagai berikut :

Orto                 meta                  para

d.      Aldehida dan keton

Aldehida (R-CO-H atau RCHO)

        Aldehida merupakan suatu senyawa organik yang memiliki sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Penamaan senyawa aldehida diturunkan dari nama alkana induknya, dengan mengubah akhiran –a menjadi –al (alkanal).

 

Keton (R-CO-R)

        Suatu keton mempunyai dua gugus alkil yang terikat pda karbonil. Cara penamaan senyawa keton sama dengan senyawa aldehida. Perbedaan hanya terjadi pada pengubahan akhiran –a menjadi –on (alkanon).

e.      Asam karboksilat dan ester

Asam karboksilat (R-CO-OH)

Asam karboksilat merupakan suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil. Penamaan senyawa asam karboksilat diturunkan dari senyawa induknya alkana dengan mengubah akhiran –a dengan imbuhan asam –oat. Untuk penamaan cabang dibubuhkan angka sesuai degan letak gugus, sesudah kata asam (asam n-alkanoat).

                                         Ester (R-CO-OH)

                                                                Senyawa ester merupakan turunan dari senyawa asam karboksilat. Gugus –OH dari asam karboksilat digantikan dengan OR. Cara pemberian nama sama dengan pemberian nama pada garam.

 

f.        Amina (R-NH₂)

        Senyawa amin digolongkan menjadi tiga golongan, yaitu amina primer, sekunder dan tersier. Penggolongan ini didasarkan atas jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen. Ketika hanya satu atom karbon yang terikat pada senyawa amin maka senyawa tersebut tergolong pada senyawa amina primer. Sedangkan senyawa amina yang tidak terikat sama sekali dengan atom karbon atau dengan kata lain atom nitrogen mengikat tiga atom hidrogen disebut dengan amonia.

        Tata cara penamaan senyawa amin dengan tata cara penamaan pada senyawa alkana hanya seja rantai utamannya adalah amin.

g.      Aromatik polisiklik dan Heterosiklik aromatik

Senyawa aromatik dicirikan oleh cincin yang memakai atom-atom karbon tertentu bersama-sama dan oleh awan pi aromatik.

                                         Aromatik polisiklik

Penomoran pada nama aromatik polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak dapat dirubah bagaimanapun posisi substituennya. Karbon yang terletak dekat dengan pertemuan cinicn disebut posisi α, sedangkan posisi berikutnya adalah posisi β.

naftalena

Heterosiklik aromatik

Senyawa heterosiklik merupakan suatu senyawa lingkar, dimana atom cinicnnya terdiri dari dua atau lebih unsur yang berlainan. Seperti pada senyawa aromatik siklik, senyawa heterosiklik aromatik biasanya mempunyai nama individu. Penomoran tiga heterosikel yang representatif adalah piridina, tiazola, dan imidazola. Atom karbon yang berdekatan dengan heteroatom adalah karbon α kemudian atom berikutnya adalah β.

piridina

Daftar pustaka :

Fessensen, fessenden. 1982. Kimia Organik. Edisi Ketiga. Jilid 1 dan 2. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Calcraft, P.N. 1971. The Chemistry of Carbon. Part 1 (Structural). Hong Kong: The Jacaranda Pess.

Denniston, K.J. 2004. General, Organic, and Biochemistry. Fourth edission. New York: The McGraw-Hill Companies.

Zulfikar (2010). Tata Nama Eter. From http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-eter/, 25 September 2011.

Zulfikar (2010). Tata Nama Asam Karboksilat. From http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-asam-karboksilat/, 25 September 2011.

Zulfikar (2010). Tata Nama Alkamina. From http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-alkamina/, 25 September 2011.

latief_054413. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena. From http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/Siti%20Latifah%20A_054413/BenZena.Com/8_tata%20nama.htm, 25 september 2011.

Sukarmin (2009). Tata Nama Alkana. From http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidro-karbon/tata-nama-alkana/, 25 September 2011.

Ratna dkk (2010). Aldehid dan Keton. From http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-smk/kelas_xi/aldehida-dan-keton/, 25 September 2011.